03.com.ua- свободная медицинская энциклопедия. Каждый зарегистрированый участник может редактировать статьи
Серин
Материал из 03.com.ua.
| Шаблон:Chembox header | Серин | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 2-амино-3- гидроксипропановая кислота |
| Сокращения | Сер, Ser, S |
| Эмпирическая формула | C3H7NO3 |
| Молекулярная масса | 105,09 |
| Температура плавления | 228°C |
| Плотность | 1,537 г∙см-3 |
| Изоэлектрическая точка | 5,86 |
| pKa | 2,13 9,05 |
| CAS шифр | [56-45-1] |
| EINECS шифр | 200-274-3 |
| SMILES | OCC(N)C(=O) |
| Изображение:Serine.png | |
Сери́н (α-амино-β-оксипропионовая кислота) — гидроксиаминокислота, существует в виде двух оптических изомеров — L и D.
L-серин участвует в построении почти всех природных белков. Впервые серин был выделен из шёлка, в белках которого он обнаружен в наибольших количествах. Серин относится к группе заменимых аминокислот, в организме человека он может синтезироваться из промежуточного продукта гликолиза — 3-фосфоглицерата.
Серин участвует в образовании активных центров ряда ферментов (эстераз, пептидгидролаз), обеспечивая их функцию. Протеолитические ферменты, активные центры которых богаты серином, относят к отдельному классу сериновых эндопептидаз.
Действие некоторых ФОС основано на необратимом присоединении молекулы яда к OH- группам остатков серина, приводящему к полному ингибированию каталитической активности ферментов. Токсический эффект прежде всего связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы.
Фосфорилирование остатков серина в составе белков имеет важное значение в механизмах межклеточной передачи сигналов.
Кроме того, серин участвует в биосинтезе ряда других заменимых аминокислот: глицина, цистеина, метионина, триптофана.
Глицин образуется из серина при действии серин-оксиметилтрансферазы в присутствии тетрагидрофолиевой кислоты. Кроме того, серин является исходным продуктом синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований, сфинголипидов, этаноламина, и других важных продуктов обмена веществ.
В процессе распада в организме серин подвергается прямому или непрямому дезаминированию с образованием пировиноградной кислоты, которая в дальнейшем включается в цикл Кребса.
D-серин образуется из L-серина при помощи фермента серин-рацемазы и является эндогенным лигандом глицинового сайта NMDA-рецептора. Деградация D-серина происходит под воздействием оксидазы D-аминокислот.
| 20 стандартных аминокислот: |
| Аланин | Аргинин1 | Аспарагин | Аспарагиновая кислота | Валин | Гистидин | Глицин | Глутамин | Глутаминовая кислота | Изолейцин | Лейцин | Лизин | Метионин | Пролин | Серин | Тирозин | Треонин | Триптофан | Фенилаланин | Цистеин |
| Нестандартные аминокислоты: 4-гидроксипролин | 5-гидроксилизин | N-метиллизин | Десмозин | Цитруллин |
| Близкие по структуре соединения: Таурин |
| 1 — жирным выделены незаменимые для человека и животных аминокислоты |
| Белки | Генетический код |
ca:Serina da:Serin de:Serin en:Serine eo:Serino es:Serina fi:Seriini fr:Sérine he:סרין hr:Serin id:Serin it:Serina (chimica) ja:セリン lb:Serin lt:Serinas lv:Serīns nl:Serine no:Serin pl:Seryna pt:Serina sv:Serin ta:செர்ரீன் tr:Serin uk:Серин zh:絲氨酸
